Seminario de Química: “Reactividad Química de los Productos Naturales Bioactivos Toquinólida B y Diligustílida.

 El Departamento de Química presentará el día de hoy 18 de abril una segunda ponencia en el marco del Seminario de Química con la participación de la Dra. Alejandra León Cabrera estudiante del Posdoctorado en Ciencias Químicas en el Instituto de Química de la Universidad Nacional Autónoma de México.

La Dra. León Cabrera en la ponencia denominada “Reactividad Química de los Productos Naturales Bioactivos Toquinólida B y Diligustílida.  Determinación de la Configuración Absoluta de Algunos Derivados” explicará que los rizomas de Ligusticum porteri son utilizados tradicionalmente por los indígenas Rarámuri en preparaciones para el alivio de resfriados, padecimientos estomacales y las infusiones de este material son empleadas en rituales.

El estudio químico de los extractos orgánicos del material vegetal ha establecido principalmente la presencia de las ftálidas monoméricas 1 y 2, y las ftálidas diméricas rac-toquinólida B (rac-3), rac-diligustílida (rac-4) y rac-riligustílida (rac-5), éstas últimas derivadas de dos familias estructurales como cicloaductos [p2s+p2s] y [p4s +p2s] obtenidas a partir de 1. Fueron obtenidos algunos derivados de rac-3 y rac-4, mismos que se evaluaron como agentes sedantes y relajantes del músculo liso.

Se verificó y cuantificó la existencia de rac-3-rac-5 como productos naturales (y no como productos post-cosecha) en extractos mediante experimentos DOSY de RMN 1H. Se encontraron condiciones de reacción para producir selectivamente rac-6 y rac-7 a partir del cetoácido de rac-3 y se determinaron las energías relativas de cada uno de ellos. La reacción de rac-3 con (R)-(+)-a-MBA produjo (-)-8 + (+)-9, mientras que la reacción con (S)-(-)-a-MBA generó (+)-8 + (-)-9. El tratamiento de rac-4 con (R)-(+)-a-MBA generó (-)-10 + (+)-11 y la reacción con (S)-(-)-a-MBA produjo (+)-10 + (-)-11.

También mencionará que las configuraciones absolutas se determinaron por el análisis de las curvas de dicroísmo circular experimentales y en algunos casos se confirmaron por métodos teóricos. Los productos naturales (rac-3-rac-5), derivados racémicos y enantiopuros se evaluaron como agentes citotóxicos contra algunas líneas celulares cancerosas.

La cita se dará lugar en el auditorio “Ing. Antonio Rodríguez” del CUCEI a las 16.00 hrs.

Responsable: 
Unidad de Difusión
Texto: 
Departamento de Química
Fotógrafo: 
Departamento de Química
Editor: 
Luz Gabriela Angulo Reyes