Seminario de Química: "Reactividad de cetonas acetilénicas frente a acetales de bis-(tms)cetena: ruta de acceso a compuestos altamente funcionalizados”

El próximo 2 de Diciembre el Departamento de Química contará con la visita de la Dra. en C. Morelia Eunice López Reyes, profesora e investigadora del Instituto de Química de la Universidad Nacional Autónoma de México para participar en el marco del Seminario de Química .

La experta en síntesis orgánica en su ponencia explicará que los ácidos β-hidroxi-γ-alquinoicos son moléculas que combinan las propiedades electrónicas y estructurales que poseen los alcoholes propargílicos y los ácidos γ-alquinoicos.

Hasta hace poco no existía ningún método general y directo para su obtención, como consecuencia su reactividad ha sido poco explorada. Recientemente en nuestro grupo de trabajo, interesados en la amplia gama de transformaciones químicas a las que se puede acceder a través de los ácidos β-hidroxi-γ-alquinoicos, se desarrolló un método directo para su síntesis, a partir de la adición nucleofílica tipo Mukaiyama de acetales de bis-(trimetilsilil)cetena sobre cetonas acetilénicas.

El estudio sistemático de la reacción muestra que la selectividad es seriamente afectada por los efectos electrónicos que ejercen los sustituyentes en el sustrato. Asimismo, los nuevos ácidos β-hidroxi-γ-alquinoicos han sido sometidos a experimentos de anillación nucleofílica intramolecular, promovida por electrófilos (halógenos y metales de transición), obteniéndose regioselectivamente γ y δ lactonas densamente funcionalizadas. Algunas de las lactonas sintetizadas presentan actividad citotóxica importante frente a líneas cancerosas humanas.

La conferencia se llevará a cabo en el auditorio Ing. Antonio Rodríguez a las 16:00 hrs.

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Texto: 
Departamento de Química
Fotógrafo: 
Departamento de Química
Editor: 
Cristina Neri Cortés